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       隨著有機(jī)合成領(lǐng)域的發(fā)展,綠色的合成方法成為有機(jī)合成化學(xué)研究的熱點。綠色合成方法追求的是實現(xiàn)高選擇性、高效的化學(xué)反應(yīng)極少的副產(chǎn)物, 以及零排放 , 繼而達(dá)到高原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)。

       百靈威從高效,高選擇性,高原子經(jīng)濟(jì)性等因素出發(fā),為科研工作者開發(fā)新型綠色手性亞磷酸酯配體,為科研工作添磚加瓦。

  • 性質(zhì)穩(wěn)定,易于保存
  • 對反應(yīng)底物適應(yīng)范圍廣,可催化多種反應(yīng)類型
  • 反應(yīng)條件溫和,易于操作
  • 采用碳水化合物和天然有機(jī)酸為原料,具有明顯的性價比優(yōu)勢

■  適用反應(yīng):
       
在銅催化有機(jī)鋅對烯酮的不對稱1,4-共軛加成反應(yīng)、不對稱氫甲?;磻?yīng)可獲得高對映選擇性,以合成具有光學(xué)活性的酮、醛、酸等含羰基化合物。采用 L-酒石酸型配體制備的銅手性絡(luò)合物,在二乙基鋅對2-環(huán)戊烯酮和2-環(huán)己烯酮的1,4-共軛加成反應(yīng)中(圖式1),均可獲得高達(dá)95%的對映選擇性。

                                                                                                                                                                   
                                                                                                                  圖式
1.環(huán)狀烯酮的不對稱1,4-共軛加成反應(yīng)

采用葡萄糖苷型配體原位制備的銠手性配合物,在功能化烯烴的不對稱氫化反應(yīng)中(圖式2)可獲得98% ee

                                                                                                                                      

                                                                                             圖式2. 功能化烯烴的不對稱氫化反應(yīng)

采用D-甘露醇骨架配體原位制備的鈀手性配合物,在烯丙基取代反應(yīng)中獲得高達(dá)99%的收率和98%的對映選擇性(圖式3)。


                                                                                         圖式3. 1, 3-二苯基-2-烯丙醇乙酸酯的不對稱取代反應(yīng)
 

 References    
1.Xing A, Bai C, Wang L. Chiral phosphite ligands derived from L-(+)-tartaric acid: synthesis and application in the Cu-catalyzed 1, 4-conjugate addition of organozincs to cyclic enones[J]. Tetrahedron, 2013, 69(2): 455-459.
2.Zhao Q L, Miao X, Wang L L. Enantioselective hydrogenation of functionalized olefins catalyzed by Rh-chiral bidentatephosphite complexes[J]. Tetrahedron: Asymmetry, 2013, 24(2): 104-107.
3.Xing A, Pang Z, Li H, et al. Efficient novel 1, 2-diphosphite ligands derived from d-mannitol in the Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation[J]. Tetrahedron, 2014, 70(46): 8822-8828. 

■  產(chǎn)品列表

產(chǎn)品編號

英文名稱

中文名稱

CAS

包裝

1810982

1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-3,4-bis[(R)-1,1’- H8-binaphthyl-2,2’-diyl]phosphite-D-mannitol 

1,2:5,6-二氧-異丙基-3,4-雙[(R)-1,1’- H8-聯(lián)萘-2,2’-雙基]亞磷酸酯-D-甘露醇

1272671-13-2

10 mg
50 mg

1811297

1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-3,4-bis[(S)-1,1’- H8-binaphthyl-2,2’-diyl]phosphite-D-mannitol

1,2:5,6-二氧-異丙基-3,4-雙[(S)-1,1'-H8-聯(lián)萘-2,2'-雙基]亞磷酸酯-D-甘露醇

1272671-14-3

100 mg

1810983

1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-3,4-bis[(R)-1,1’-binaphthyl-2,2’-diyl]phosphite-D-mannitol

1,2:5,6-二氧-異丙基-3,4-雙[(R)-1,1'-聯(lián)萘-2,2'-雙基]亞磷酸酯-D-甘露醇

1272671-11-0

10 mg
50 mg

1811298

1,2:5,6-Bi-o-isopropylidene-3,4-bis[(s)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl]phosphite-d-mannitol

1,2:5,6-二氧-異丙基-3,4-雙[(S)-1,1'-聯(lián)萘-2,2'-雙基]亞磷酸酯-D-甘露醇

1272671-12-1

100 mg

1811299

1-N-Benzylpyrrolidine-3,4-bis[(R)-1,1’-H8-binaphthyl-2,2’-diyl]phosphite-L-tartaric acid

1-N-芐基吡咯烷酮-3,4-雙[(R)-1,1’-H8-聯(lián)萘-2,2’-雙基]亞磷酸酯- L-酒石酸

1417651-63-8

100 mg

1811332

1-N-Benzylpyrrolidine-3,4-bis[(S)-1,1’-H8-binaphthyl-2,2’-diyl]phosphite-L-tartaric acid

1-N-芐基吡咯烷酮-3,4-雙[(S)-1,1’-H8-聯(lián)萘-2,2’-二基]亞磷酸酯-L-酒石酸

1417651-64-9

100 mg

1810984

1-N-Benzylpyrrolidine-3,4-bis[(R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl]phosphite-L-tartaric acid

1-N-芐基吡咯烷酮-3,4-雙[(R)-1,1'-聯(lián)萘-2,2'-二基]亞磷酸酯-L-酒石酸

1417651-65-0

10 mg
50 mg

1811333

1-N-Benzylpyrrolidine-3,4-bis[(R)-1,1’-binaphthyl-2,2’-diyl-3,3’-di(trimethylsilyl)]phosphite-L-tartaric acid

1-N-芐基吡咯烷酮-3,4-雙[(R)-1,1’-聯(lián)萘-2,2’-二基-3,3’-二(三甲基硅)]亞磷酸酯-L-酒石酸

1417651-67-2

100 mg

1811334

1-N-Benzylpyrrolidine-3,4-bis[(S)-1,1’-binaphthyl-2,2’-diyl-3,3’-di(trimethylsilyl)]phosphite-L-tartaric acid

1-N-芐基吡咯烷酮-3,4-雙[(S)-1,1’-聯(lián)萘-2,2’-二基-3,3’-二(三甲基硅)]亞磷酸酯-L-酒石酸

1417651-68-3

100 mg

1811335

1-N-Benzylpyrrolidine-3-benzoate-4-[(R)-1,1’-binaphthyl-2,2’-diyl]phosphite-L-tartaric acid

1-N-芐基吡咯烷酮-3-苯甲酸基-4-[(R)-1,1’-聯(lián)萘-2,2’-二基]亞磷酸酯-L-酒石酸

1316857-72-3

100 mg

1811336

2,4-Bis{[(R)-1,1'-H8-binaphthyl-2,2'-diyl] phosphite}-methyl 3,6-anhydro-α-D-glucopyranoside

2,4-雙{[(R)-1,1'-H8-聯(lián)萘-2,2'-雙基] 亞磷酸酯}-甲基-3,6-脫水- a-D-吡喃葡萄糖苷

1353221-82-5

100 mg

1810985

2,4-Bis{[(S)-1,1'-H8-binaphthyl-2,2'-diyl]phosphite}-methyl 3,6-anhydro-α-D-glucopyranoside

2,4-雙{[(S)-1,1'-H8-聯(lián)萘-2,2'-雙基]亞磷酸酯}-甲基-3,6-脫水-α-D-吡喃葡萄糖苷

1316857-71-2

10 mg
50 mg

1811337

2,4-Bis{[(R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl]phosphite}-methyl-3,6-anhydro-α-D-glucopyranoside

2,4-雙{[(R)-1,1'-聯(lián)萘-2,2'-雙基] 亞磷酸酯}-甲基-3,6-脫水-α-D-吡喃葡萄糖苷

1353221-51-8

100 mg

1810986

2,4-Bis{[(S)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl]phosphite}-methyl-3,6-anhydro-α-D-glucopyranoside

2,4-雙{[(S)-1,1'-聯(lián)萘-2,2'-雙基]亞磷酸酯}-甲基-3,6-脫水-α-D-吡喃葡萄糖苷

1353221-52-9

10 mg
50 mg

■  配套合成試劑

Solvias手性膦配體及催化劑

新型不對稱合成催化劑&配體手性氮氧化合物

Takasago BINAP 配體及釕類催化劑

對環(huán)芳烷類平面手性化合物



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